Ante la falta de oportunidades con otro equipo, Tony Romo se retiró de los emparrillados después de trece temporadas en la NFL, todas ellas con los Vaqueros de Dallas, para convertirse en comentarista deportivo.
Amado y odiado por los aficionados en partes iguales, su trayectoria fue de contrastes. Pese a que el mariscal de campo finalizó como el líder histórico del conjunto texano en yardas aéreas, touchdowns e índice de pasador, Romo se quedó corto en los momentos clave y no pudo llevar a los Vaqueros al Super Bowl, instancia a la que no llegan desde 1996, cuando ganaron la trigésima edición del ‘Super Domingo’ ante los Acereros de Pittsburgh.
Sin ser elegido en el Draft de la NFL, Tony Romo logró un espacio en el equipo como quarterback suplente en 2005, dos años después de su arribo a la liga. Desde el banquillo, tuvo en Drew Bledsoe –quien fuera mariscal de campo de los Patriotas de Nueva Inglaterra antes de la llegada de Tom Brady- un buen maestro del cual aprendió lo necesario para dirigir la ofensiva de ‘La Estrella Solitaria’.
Su primera oportunidad llegó en 2006. En ese año, los Vaqueros lograron calificar a la postemporada con nueve victorias y siete derrotas y Romo tuvo su primer viaje al Tazón de los Profesionales. Sin embargo, la situación fue distinta en la ronda de comodines ante los Halcones Marinos de Seattle. En el último cuarto y con un minuto y 19 segundos por jugar, los Vaqueros perdían 20-21 en el marcador. Sólo necesitaban un gol de campo para lograr avanzar a los juegos divisionales. Pero cuando el conjunto de Dallas se preparaba para la jugada, Tony Romo –colocado como sujeta balones- no pudo tomar el ovoide y, en un intento por salvar la jugada, corrió para anotar o conseguir el primer down. Jordan Babineaux lo tacleó y sentenció el marcador del juego.
En 2007, los Vaqueros realizaron una campaña de ensueño con trece triunfos y sólo tres reveses, credenciales suficientes para asegurar el liderato de la Conferencia Nacional y la primera semana de descanso en la postemporada.
Romo terminó la temporada con 4 mil 211 yardas y otro boleto al Tazón de los Profesionales, pero de poco sirvió en el primer partido importante, donde cayeron 14-17 ante los Gigantes de Nueva York, el equipo que a la postre ganó el Super Bowl XLII. Un partido que quedó sentenciado con una intercepción del quarterback, quien buscaba hacer la jugada grande para el equipo texano.
Esta derrota encendió las críticas hacia el mariscal de campo, quien una semana antes del juego estuvo de vacaciones en Los Cabos con su entonces novia Jessica Simpson, lo que muchos consideraron una falta de compromiso.
El año siguiente no mejoró. Los Vaqueros de Dallas y las Águilas de Filadelfia se disputaron el último boleto a la postemporada en la última semana de la temporada regular, con un contundente triunfo de los Eagles, que humillaron 44-6 a los Cowboys. Una vez más, la responsabilidad recayó en Romo, de quien se le recriminó su poca efectividad en los momentos claves del equipo.
Para 2009, la situación lució más prometedora. Tony Romo concretó su mejor temporada en lo que a yardas aérea se refiere y los Vaqueros tuvieron revancha doble ante las Águilas de Filadelfia, a quienes derrotaron en la última fecha de la campaña y volvieron a hacerlo en la ronda de comodines, con lo que rompieron una sequía de 12 años sin ganar en playoffs, aunque las esperanzas fueron apaciguadas rápidamente en el siguiente partido tras la paliza 34-3 que los Vikingos de Minnesota les propinaron. En ese encuentro, Romo soltó tres balones –dos de ellos finalizaron en posesión de los contrarios- y lanzó una intercepción.
Fue a partir de 2010 que las lesiones comenzaron a hacerse vigentes en su carrera. Romo se fracturó su clavícula izquierda en el juego contra los Gigantes de Nueva York y tuvo que quedar fuera toda la temporada.
En 2014, Tony Romo y los Vaqueros tuvieron otra dolorosa derrota en playoffs, esta vez contra los Empacadores de Green Bay. Un pase del mariscal a Dez Bryant fue marcado como incompleto y los Vaqueros se quedaron sin la posibilidad de ganar el encuentro.
Para 2015, Romo sufrió dos lesiones. La primera sucedió en la segunda semana, cuando se fracturó de nueva cuenta su clavícula izquierda, esta vez en contra de las Águilas de Filadelfia. Su regreso se dio hasta la undécima semana y, pese a ganarle a los Delfines de Miami, su misma clavícula volvió a fracturarse el siguiente partido, por lo que tuvo que someterse a otra cirugía y perderse el resto de la temporada.
Para 2016, la historia de Romo cambió por completo. Una lesión en la pretemporada le abrió las puertas al novato Dak Prescott, quien le dio nueva vida a la ofensiva de los Vaqueros de Dallas y, de la mano del también debutante Ezekiel Elliott, los posicionó como el equipo más dominante de la Conferencia Nacional.
Pese a su recuperación a media temporada, Romo permaneció en el banquillo hasta la última semana, cuando jugó como titular en la derrota ante las Águilas de Filadelfia, un partido que no afectó a los Vaqueros, que ya estaban calificados en la postemporada.