El primer combate de Money in the Bank se celebró en WrestleMania 21, dejando a Edge como ganador del maletín. Tras ello su carrera despegó considerablemente siendo calificado como el 'mayor oportunista en WWE'.
La mente maestra detrás de este tipo de luchas fue Chris Jericho, quien le propuso la idea a Eric Bischoff, gerente de RAW en 2005. La pelea inaugural tuvo como participantes a Christian, Chris Benoit, Edge, Shelton Benjamin, Kane y el propio Jericho, todos ellos de la marca roja.
En el cuadrilátero, cada luchador tuvo la oportunidad de ganar el maletín, pero en los momentos finales un desgastado Benoit se libró de Kane e intentó subir las escaleras. En ese momento, Edge apareció con una silla para impactarlo y así verlo caer en la lona.
Sin ningún rival de pie, el excampeón en pareja se llevó la victoria, quedándose con la maleta durante 280 días. Al final, lo canjeó en el evento New Year's Revolution venciendo fácilmente a John Cena, convirtiéndose en campeón de WWE por primera vez.
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