Semanas después de haber regresado al octágono de la UFC luego de tres años, Nate Díaz ya tiene confirmada su segunda contienda en lo que va del 2019. Dana White, presidente de la institución, dio a conocer en la previa del UFC 242 que el peleador californiano se medirá ante Jorge Masvidal en la contienda principal del UFC 244 en el Madison Square Garden de Nueva York.
A pesar de no ser una pelea válido por un título, White anunció que el ganador se llevará un cinturón especial. Además, se trata del cuarto enfrentamiento anunciado para el UFC 244, ya que anteriormente han sido confirmado los siguientes: Kelvin Gastelum vs. Darren Till, Corey Anderson vs. Johnny Walker y Derrick Lewis vs. Blogoy Ivanov.
Inicialmente, el plan de White era que la lucha prinicpal del UFC 244 sea entre Kamaru Usman y Colby Covington por el campeonato de peso welter. Sin embargo, trabas en las negociaciones con los peleadores hicieron que esta no se puede concretar.
En su última pelea, Jorge Masvidal rompió el récord del knock-out más rápido en la historia de UFC tras noquear en tan solo cinco segundos a Ben Askren en el UFC 239. Mientras tanto, Nate Díaz derrotó por decisión unánime a Anthony Pettis en su contienda más reciente.