José Mourinho tuvo un paso muy exitoso por el Chelsea desde los años 2005 hasta 2007. Tras campeonar la Champions League con el Porto, el estratega portugués fue contratado por el conjunto inglés y llegó a ganar seis títulos, incluyendo dos ligas inglesas.
Sin embargo, José Mourinho dejó el Chelsea en su tercera temporada y su salida no dejó al vestuario nada contento. Steve Sidwell, exmediocampista del club londinense, recordó en un diálogo con el diario inglés The Sun el despido del entrenador luso en el 2007 y reveló que muchos de sus compañeros se quebraron en llanto mientras se despedía de ellos, incluyendo el marfileño Didier Drogba.
"Uno de los momentos más difíciles que pasé en cuanto a salida de técnicos fue cuando José Mourinho dejó Chelsea en el 2007. Habían muchos jugadores que estuvieron con él por un largo tiempo y se sentía una cultura familiar. Se despidió de cada futbolista y algunos de ellos lloraron, Didier Drogba estaba devastado", dijo Sidwell.
Después de ese hecho, el destino volvió a juntar a Didier Drogba y José Mourinho varios años después. En el 2014, cuando 'The Chosen' era de nuevo director técnico del Chelsea, pidió el fichaje del atacante africano y se mantuvo ahí durante una temporada.