Los 'Spurs' tuvieron que acudir al 'replay' después de empatar a uno en el campo del Southampton y, en un partido de idas y venidas en el marcador, lograron el pase a la siguiente ronda de la Copa.
Los de Mourinho se adelantaron a los once minutos, cuando un remate del esperado Tanguy Ndombele tocó en Jack Stephens, despistó al portero del Southampton y se coló en la portería.
Los 'Saints', con el español Oriol Romeu como titular, no se vinieron abajo y fueron mejores que el Tottenham prácticamente el resto del partido.
Danny Ings lanzó un balón al larguero antes de la remontada de los 'Saints'. Primero Shane Long, aprovechando un balón muerto dejado por Hugo Lloris, y luego Ings, con un disparo curvo pegado a un palo, dieron la sorpresa en el Tottenham Hotspur Stadium.
Lucas Moura consiguió empatar a doce minutos del final, con un disparo cruzado desde la frontal del área. Con los penaltis de fondo, Heung-min Son tumbó al Southampton.
El surcoreano provocó el penalti de la victoria del Tottenham. Le arrolló Angus Gunn y él mismo lo marcó y estableció el 3-2 definitivo.
El Tottenham se enfrentará al Norwich City en los octavos de final, que se disputarán en la primera semana de marzo.