Jamaica, flamante finalista de la Copa Oro 2015, tiene una historia de claroscuros en la máxima competencia futbolística de la Concacaf, pues fue último lugar en la primera edición celebrada en 1991 con tres derrotas y casualmente México, su rival el próximo domingo en Filadelfia, fue quien le propinó su primera derrota en este certamen por un contundente 4-1 con doblete de Benjamín Galindo y anotaciones de Luis Roberto Alves Zague y Carlos Hermosillo.
En las ediciones 1993 y 1998 fue eliminado en semifinales por el Tricolor, la primera de ellas en el estadio Azteca por goleada (6-1) y la segunda en el Memorial Coliseum de Los Ángeles con un solitario gol del Matador Luis Hernández en tiempos extra; posteriormente concluyó en el último sitio en 2000, mientras que en 2002 no formó parte del certamen, al cual regresó en 2003 para ser eliminado nuevamente por México en cuartos de final, también en el Coloso de Santa Úrsula por un claro y aparatoso 5-0.
Dos años después, en 2005, Estados Unidos fue su verdugo al derrotarlo en cuartos de final (3-1), en la edición 2007 no participó y en 2009 una victoria en fase de grupos ante El Salvador fue insuficiente para clasificar como uno de los mejores terceros lugares de grupo a la segunda fase del torneo, pero en 2011, luego de una fase de grupos perfecta en la que vencieron a Granada, Guatemala y Honduras (en ese orden) volvieron a ser eliminados en cuartos de final por los estadounidenses, en esta ocasión por marcador de 2-0, mientras que hace dos años no obtuvieron boleto para el certamen más importante de la Concacaf, el cual tratarán de adjudicarse por vez primera el próximo domingo ante uno de sus dos cocos durante sus actuaciones en este torneo: México.