En octubre de 1996, Kevin Randleman, de 24 años de edad, un ex luchador destacado de la Universidad Estatal de Ohio (OSU), entró en un torneo de una sola noche de Universal Vale Tudo, en Brasil.
Randleman logro victorias sobre Luiz Maciel, Geza Kalman y el futuro peleador de UFC y Pride FC, Dan Bobish, para ganar el torneo.
El 5 de marzo de 1999, en UFC 19, “The Monster” haría su debut en UFC, logrando una gran victoria sobre el ex campeón, Maurice Smith. Randleman perdería en la final del torneo, dos meses después, en UFC 20, ante Bas Rutten, en una de las decisiones más controvertidas de los inicios de artes marciales mixtas (MMA). Sin embargo, en UFC 23, el 19 de noviembre de 1999, vencería a Pete Williams para ganar el Campeonato de Peso Completo UFC.
Defendió el título frente a Pedro Rizzo en UFC 26 (9 de junio de 2000), pero lo perdió con Randy Couture en UFC 28 (17 de noviembre de 2000)
En 2002 se fue a Japón para integrarse a la entonces empresa más poderosa del mundo, PRIDE FC. Debutó en PRIDE 22, el 29 de septiembre de ese año derrotando a Michiyoshi Ohawa.
Algo notable en su carrera fue un nocaut a Mirko Cro Cop —con uno de los mayores ganchos de izquierda que se haya visto—en PRIDE Total Elimination 2004.
Estuvo cerca de vencer a Fedor Emelianenko en su siguiente pelea, pero “The Last Emperor” era inquebrantable en ese entonces.
Tras esa derrota, Randleman no volvió a tener una victoria en PRIDE, perdiendo incluso una revancha con Cro Cop. Había llegado con un record de 11-5 y se fue con 16-12.
Tuvo algunos encuentros en Bushido y en Sengoku, y dos en Strikeforce, perdiendo ante Mike Whitehead y Roger Gracie, en 2009 y 2010, respectivamente. Para entonces sólo peleaba ocasionalmente. Su última pelea fue el 7 de mayo de 2011, en Khabarovsk, Russia, perdiendo por sumisión de primer round ante Baga Agaev. Su record quedó en 17-16.
Tristemente, Kevin Randleman ha fallecido a los 44 años, dejando atrás a su esposa y tres hijos.
Randleman fue internado de urgencia en un hospital local con un cuadro de neumonía, sufriendo un paro cardíaco durante el tratamiento.