Liga de Quito enfrentará a Sao Paulo en los cuartos de final de la CONMEBOL Sudamericana, y será el quinto encuentro entre ellos.
Se enfrentaron cuatro veces, siempre por Copa Libertadores. En la fase de grupos de la edición de 2004. LDU de Quito goleó por 3-0 en el estadio Rodrigo Paz con anotaciones de Diego Paredes, Geovanny Espinoza y Patricio Urrutia. El Sao Paulo venció 1-0 en su estadio, el Morumbí.
Volvieron a rivalizar en la CONMEBOL Libertadores de 2020, nuevamente en la fase de grupos. En esta ocasión, Sao Paulo goleó por 3-0 como local, mientras que Liga venció por 4-2 en Quito, con un doblete de Jhojan Julio, un gol de Cristian Martínez y otro de Billy Arce. Descontaron Brenner y Tréllez.
En la CONMEBOL Sudamericana, sin embargo, amplio es el historial de duelos de Liga de Quito con clubes brasileños. Desde el 2004 ha rivalizado con Santos, Fluminense, Vasco Da Gama, Gremio, Atlético Paranaense, Goianiense y este año, empató en casa y de visita con el Botafogo, en la fase de grupos.
La edición del 2009 fue muy importante para la U, pues en la final se midió con Fluminense. En Quito, goleó 5-1 gracias al triplete de Edison Méndez, un gol de Franklin Salas y otro de Ulises de la Cruz.
En el partido de vuelta cayó por 3-0, pero con el global de 5-4, Liga se coronó campeón de la Sudamericana.
Este jueves 24 de agosto, Liga de Quito recibirá a Sao Paulo, en el partido de ida de los cuartos de final de la CONMEBOL Sudamericana. El partido comenzará a las 17:00. La revancha será el jueves 31 de agosto, en el estadio Morumbí.