Las estadísticas son adversas para la Universidad de Chile visitando a Colo Colo. En la historia de los enfrentamientos entre los equipos más populares de Chile solo se registran tres triunfos de los "Azules" jugando en el Estadio Monumental. Teniendo como protagonista de su primera victoria en tierras caciques a un peruano, Flavio Maestri.
Fue un 5 de noviembre de 1999 en el séptima fecha del octogonal final de la temporada. Colo-Colo recibía una vez más en su feudo a su clásico rival, el cual llegaba a ese partido como máximo líder del torneo con 30 puntos pero con una racha negativa de no haber ganado nunca como visitante. Por su parte, el equipo "Cacique" se ubicaba en la sexta posición del torneo y con todo su público a favor quería aguarle la fiesta al rival de siempre.
Según los cronistas de la época el primer tiempo de ese partido fue uno de los más paupérrimos de aquel torneo. Los dos equipos fueron muy cautos y reservados durante casi todo el partido. Hasta que llegó el minuto 70 de juego, un corner ejecutado desde la derecha por Esteban 'Huevito' Valencia encontró a Flavio Maestri, quien con un cabezazo certero hacia el suelo hizo imposible la estirada del arquero Marcelo Ramírez marcando el primer gol de los azules.
Aquella solitaria anotación significó el primer triunfo como visitante ante el clásico rival. El pueblo del "Romántico Viajero" pudo echar abajo una racha negativa histórica.
El delantero peruano permaneció en la Universidad de Chile hasta el 2001, para después pegar la vuelta a Sporting Cristal de Perú.