La tarde del 7 de diciembre de 1997, luego de que Cruz Azul ganara su octavo título del futbol mexicano, pocos o tal vez nadie se hubiera imaginado que en ese mismo momento empezaría la sequía más larga en la historia del club.
Con el penal de Carlos Hermosillo, La Máquina dejaba de lado 17 años en los que no había podido ser campeón (de 1980 a 1997); una racha que contrastaba con los once años de bonanza que había vivido el club celeste que, desde su primer título en la temporada, de 1969 había logrado la conquista de siete títulos en este lapso.
Pero llegaron los tiempos magros. Primero la racha de 17 años y ahora la de 20. Más sufrimientos que alegrías.
LÍNEA DEL TIEMPO DE CRUZ AZUL
1998
Se mantiene la base del campeonato, en el Verano termina en tercer lugar general, pero es eliminado por América en cuartos; en el Invierno fue líder, pero Pumas lo echa en cuartos.
1999
En el primer semestre termina tercero de la clasificación y Atlas lo elimina en semifinales; en el Invierno vuelve a llegar a una Final, pero de manera sorpresiva cae ante Pachuca con gol de oro.
2000
En el Verano el equipo no logra calificar, por lo que se va Luis Fernando Tena; en el Invierno, ya con José Luis Trejo, fue líder de la clasificación, pero Atlas lo eliminó en cuartos de final.
2001
En el primer semestre no califica a la Liguilla, pero llega a la Final de la Libertadores y la pierde en penales ante Boca Juniors; en el Invierno llega hasta las semifinales, donde Tigres lo elimina.
2002
En el Verano se queda fuera de la Liguilla en el repechaje ante Morelia; en el Apertura es eliminado por Pumas en cuartos de final. Fue el último torneo de José Luis Trejo como técnico.
2003
En el Clausura, la directiva cesa a Mario Carrillo y rescinde el contrato de toda la plantilla. Llega a repechaje, pero cae ante Chivas y en Libertadores se quedan en cuartos. En el Apertura llega a cuartos de final.
2004
Enrique Meza inicia el Clausura, pero no lo termina; el equipo llega a semifinales donde lo elimina Pumas; en el Apertura, con Luis Fernando Tena, no logra meterse a la Liguilla.
2005
Llega Romano, logra una buena primera temporada donde América los elimina en semifinales; se da el secuestro y la liberación del entrenador en el siguiente semestre, La Máquina llega a cuartos.
2006
Ya con Isaac Mizrahi en la dirección técnica, el equipo llegar a cuartos en los dos torneos del año; en el primero Toluca los elimina y en el segundo el verdugo fue el Guadalajara.
2007
En el Clausura el equipo es descalificado en semifinales por la alineación indebida de Carmona, reincidente en dopaje; llega Sergio Markarián y en su primer torneo se queda en cuartos.
2008
Cruz Azul disputa las finales de los dos torneos; en el primero cae ante Santos y en el segundo pierde en penales ante Toluca; Markarián se fue a mitad de año y Benjamín Galindo tomó la dirección técnica.
2009
En el primer semestre del año Cruz Azul termina en el sótano de la clasificación y pierde la Final de la Concachampions, Galindo es cesado. Regresa Meza y disputa la Final del Apertura, misma que pierde ante Monterrey.
2010
El equipo no califica en el primer torneo y pierde en ese semestre la final de la Concachampions ante Pachuca; en el Apertura fue líder, pero Pumas lo eliminó en los cuartos de final.
2011
En el Clausura, Cruz Azul es eliminado en semifinales ante Morelia, protagonizando una bochornosa gresca. Seis meses después otra vez Monarcas elimina a La Máquina, ahora en cuartos.
2012
Cruz Azul no califica en el primer torneo, y en la Libertadores llega solo hasta octavos de final; se va Meza y llega Memo Vázquez, en el Apertura llega hasta cuarto donde lo elimina el León.
2013
Cruz Azul gana la Copa Mx en el primer semestre, pero pierde de manera increíble la Final de Liga ante América; en el Apertura, Toluca lo elimina en cuartos y los aficionados invaden la cancha del Azul.
2014
Regresa Tena, en su primer torneo es superlíder, gana la Concachampions, pero es eliminado en cuartos de final; en el segundo, no califica y en el Mundial de Clubes enfrenta al Real Madrid y termina cuarto.
2015
Cruz Azul acumula su segundo torneo sin calificar con Tena; se va el Flaco y llega Sergio Bueno, quien es cesado para que arribe Tomás Boy, el equipo acumular tres torneos sin calificar.
2016
Con Tomás Boy La Máquina no puede encontrar el rumbo y tanto en el Clausura como en el Apertura no califica; el Jefe se va a la mitad del segundo campeonato.
2017
Cruz Azul apuesta por el español Paco Jémez, quien en su primera temporada no logra calificar, pero en la segunda por fin mete al equipo a una Liguilla, luego de tres años de ausencia. Se anuncia la llegada de Caixinha.