Para la temporada 2008, debutó en Alianza Lima el extremo izquierdo Carlos Olascuaga, en un partido contra Coronel Bolognesi que se jugó el 26 de julio de aquel año y que fue derrota 2-1 para 'Los íntimos'. El joven talento, disputó 26 minutos en aquel duelo.
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Olascuaga, es recordado por integrar aquel equipo sub-20 de Alianza que disputó la Copa Libertadores Sub-20 de 2011, donde los blanquiazules llegaron hasta semifinales, instancia en la que fueron eliminados por Universitario en la tanda de penales.
Y precisamente para el año siguiente, el natal de Tayabamba se mudó a las filas de Universitario de Deportes, con quienes conquistó el título nacional de 2013. Olascuaga terminaría quedándose en Ate entre los años 2012 y 2014, y regresaría para un último curso con la mica crema en 2019.
En líneas generales, con el primer equipo de Alianza disputó solo 6 partidos, mientras que con los merengues gozó de más continuidad, acumulando así un total 76 juegos, 4 goles y 10 asistencias.
Carlos Olascuaga en la actualidad
Este 2022 el futbolista de ahora 30 años, forma parte de las filas de Ayacucho FC, club que se encuentra peleando la parte baja de la tabla de posiciones figurando en el puesto número 17 con tan solo 20 puntos en el ranking acumulado.
Por su parte, Olascuaga arrastra una lesión en la rodilla que no le ha permitido entrar en las últimas ocho convocatorias de su equipo. Siendo su partido contra Carlos Stein del pasado 17 de julio que finalizó 2-0, el último que ha disputado hasta la fecha.
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