Pese a adelantarse dos veces en el marcador, con goles del turco Hakan Calhanoglu y del polaco Krzysztof Piatek, el Milan fue remontado en ambas ocasiones por un Lecce valiente, que dejó en evidencias los límites de personalidad de un equipo "rossonero" que es duodécimo en la clasificación.
Arrancó con fuerza el Milan y, tras varias llegadas peligrosas al área del Lecce, rompió la igualdad en el 19 gracias a un derechazo de Calhanoglu que sorprendió al meta brasileño Gabriel Ferreira en el primer poste.
Disputó una buena primera mitad el Milan, con óptimos detalles por parte del francés Theo Hernández en el carril izquierdo, pero no sentenció el partido y terminó recibiendo el 1-1 a la hora de juego, cuando el Lecce consiguió una pena máxima provocada por un toque con la mano de Andrea Conti.
El meta Gianluigi Donnarumma paró el disparo de Khouma Babacar, pero el mismo delantero senegalés llegó en el rechace y empujó el balón al fondo de las mallas, rompiendo las seguridades del Milan.
Con más orgullo que lucidez, los hombres de Pioli lograron recuperar la ventaja en el 80 gracias a Piatek, pero sus repetidos fallos en fase de salida de balón le pasaron factura. Y de la forma más cruel.
En el 92, Marco Calderoni liberó un zurdazo desde los 25 metros que fulminó a Donnarumma y llenó de remordimientos el debut de Pioli en el banquillo milanista.
Horas antes, el Parma aplastó 5-1 al Génova con un triplete del danés Andreas Cornelius y lo dejó hundido en la penúltima posición de la tabla, tras padecer cinco derrotas en los últimos seis partidos.